Русский мистик, ученый-самоучка. Был исключен из школы за неуспеваемость. Самостоятельно изучал философию, физику и математику. Исследовал проблемы времени и вневременных явлений.

В 1907 году, работая журналистом в московской газете «Утро», увлекся теософией. В 1908 г. предпринял журналистскую поездку на Восток в поисках мистических откровений и видений. Посетив в Индии йогов, пришел к выводу, что оккультная мудрость заключается в активной деятельности, а не в созерцании, что привело его к идеологии мистических сект ислама. В 1913 г. Успенский предпринял новую поездку в Индию, где в Адьяре жил в штаб-квартире Теософского общества. В Адьяре он познакомился с немецким мистиком Германом Кезерлингом, с которым решил объединиться и создать собственное мистическое общество. Однако этим планам помешала I мировая война.

Весной 1915 г. Успенский познакомился с Г.Гурджиевым, вскоре став его учеником и помощником. В октябре 1916 г. Успенского призвали в армию. После февральской революции 1917 г. Успенский вновь примкнул к группе Гурджиева и отправился с ним в Ессентуки. Оставшись с приходом красных войск в Ессентуках, он работал библиотекарем до прихода армии Деникина. Успенский стал советником майора Пайндера, главы Британской экономической делегации. Отступая с белыми войсками, в марте 1920 г. Успенский прибыл в Константинополь. Туда же вскоре приехала и группа Гурджиева.

В августе 1921 г. Успенский перебрался в Лондон. В 1941 году Успенский, предвидя распространение II мировой войны на всю Европу, переехал в США, поселившись в Нью-Йорке.

Автор книг «Странная жизнь Ивана Осокина», «В поисках чудесного», «Новая модель Вселенной», «Четвертый путь», «Психология и космология возможного развития человека», «Совесть: поиск истины»,  «Искания новой жизни».